Hallo,
du kannst versuchen die Win.com unter DOS in z.B. Win.old um zu nennen und dann die Installatin zu starten. ABER, das kann auch nach hinten los gehen... Ich würde eher zu einer Neuinstallation raten als den Versuch zu machen drüber zu installieren, abgesehen von dem Müll der dadurch auf dem Rechner verbleibt ist es doch auch mal nicht schlecht sich von dem Ballast zu trennen, wenn man schon das OS wechselt.
Um Deine Frage weiter zu beantworten:
Von Windows gibt es immer verschiedene Versionen, um von einer auf die andere Version zu wechseln gibt es immer sog. Update-Versionen, afaik über den Fachhandel zu beziehen. Nur bei Win98se ist glaube ich schon alles zu spät, es wird wohl nicht mehr verkauft. Vielleicht mal bei eBay schauen....
Grüße
Martin